A 47 éves Madonna és 23 éves Britney talán pont azután lettek barátnők, miután a 2003-as MTV Musik Awards díjkiosztó gálán nyilvánosan "összemelegedtek". Az idősebb énekesnő bevezette kolleganőjét a kabbala tanok rejtelmeibe és házassági tanácsokat is adott neki.